1997年2月、シングル「ヒットチャートをかけぬけろ」でメジャー・デビュー。9月、1stアルバム「Clover」リリース。デビュー作にしてトップ10入りを果たし、その圧倒的な声の存在感とサウンドで一躍注目を浴びる。1998年6月、2ndアルバム「FAMILY」を発売。1999年2月、デビュー2年目にして武道館ライブを成功。9月には3rdアルバム「Sweet」を発売。デビューから3作連続でアルバムチャートのトップ10入りを果たす。200年10月、4thアルバム「4Flusher」を発売。

2001年10月、通算5枚目のアルバム「Sugarless」がアルバムチャート1位獲得！2002年春、自身が作詞を担当した「夜空ノムコウ」が中学生の歌唱曲となり、教科書に掲載。2003年には、5thアルバム（通算6枚目）「SMILE」と初のライブ・ベストアルバム（通算7枚目）「THE BEST HITS OF LIVE RECORDINGS -THANK YOU-」を発売、精力的な音楽活動を行う。

2004年2月、全国ツアー『Shikao & The Family Sugar TOUR '04 -SINGLE COLLECTION-』を敢行。11月、6thアルバム「TIME」（通算8枚目）を発売。2005年8月、ABC高校野球統一テーマ/テレビ朝日･ABC系列『熱闘甲子園』エンディングテーマ/原作：CLAMP『劇場版×××HOLiC 真夏ノ夜ノ夢』主題歌という、トリプルタイアップ・シングル「奇跡/夏陰/サナギ」を発売。

2006年、NHK総合『プロフェッショナル仕事の流儀』主題歌のために結成されたkokua（コクア）に参加。この年、自身のシングルを3枚、kokua名義のシングルを1枚、前作から約2年振りとなる7thアルバム「PARADE」（通算9枚目）発売。10月から全国ツアー『Shikao & The Family Sugar TOUR '06 "PARADE ON"』を敢行。自身の音楽活動に加え他アーティストへの詞･曲提供など、2007年の10周年YEARに向け精力的な活動を行う。

2007年1月、自身初のベスト・アルバム「ALL SINGLES BEST」（通算10枚目）発売。又、デビュー満10周年の2月、大阪城ホール＆日本武道館（2DAYS）でのアニバーサリー・ライブでは、約3万人を動員。6月、本人も出演したカネボウ化粧品＜T' ESTIMO＞TVCMのタイアップ「フォノスコープ」と武道館公演のLIVE DVDを同時発売。秋には、究極のライブ・ベストアルバム「ALL LIVE BEST」発売。同作を含め、発売した全アルバムがチャートTOP10入りを果たすという記録を更新。そして、デビュー10周年YEARの締めくくりとして、新バンド・メンバーによる "バラード曲は一切無し！" という全国ツアー『FUNK FIRE TOUR '07』を敢行。

2008年5月、人気アニメ「xxxHOLiC◆継」オープニングテーマとして「NOBODY KNOWS」発売。9月、シングル「コノユビトマレ」（通算24枚目）と8thアルバム（通算12枚目）「FUNKAHOLiC」発売。10月からは、ホールツアー、ライブハウスツアー、弾き語りツアーという3タイプのライブ形態を同時進行する全国ツアーがスタート。